Šumava byla osídlena již v době bronzové, což potvrzují nálezy bronzů, které zde zanechali obchodníci a kupci, kteří procházeli touto oblastí. První kmeny, které se začaly trvale usazovat v jižních a jihozápadních Čechách – v oblasti Českobudějovické a Plzeňské pánve, přicházely teprve ve 14. století před naším letopočtem.
Z horního Podunají sem přinesly vyspělou kulturu a také zcela specifický způsob pohřbívání v tzv. mohylách. Odtud pramení název pro tehdejší obyvatele – mohylový lid. Ten se časem začal mísit s kulturou lidu lužické oblasti, která do oblasti Šumavy expandovala. Smíšením obou kultur vzniká knovízská kultura, která se rozšiřuje zejména do Pootaví a Povltaví, ale i na místa, která do té doby nebyla vůbec osídlena, například na Horažďovicko a oblast okolo Blanice. Na konci doby bronzové vzniká smísením mohylového a knovízského obyvatelstva kultura milevská, která se hojně vyskytuje hlavně na Klatovsku. V době železné se v oblasti vyskytuje mohylové obyvatelstvo hallstattské kultury mající vysokou životní úroveň a velkou hustotu osídlení. Naleziště dokládají proniknutí osídlení až do oblasti Sušice, Stožce a Libínského Sedla. Noví osadníci pronikají také do oblasti mezi Horní Planou a Českým Krumlovem.
Laténská kultura se v oblasti Šumavy objevuje do 5. století před naším letopočtem. Do oblasti přicházejí keltské kmeny a velmi rychle si ji podmaňují. Objevují se laténské mohyly, zejména v oblasti Pootaví. Kelti budují mohutná hradiště, která je mají chránit. Příkladem je Věnec u Lčovic, Kněží hora, Sedlo u Albrechtic, Zámek a Obří hrad u Kašperských Hor, který je svým umístěním 1009 metrů nad mořem nejvýše položeným hradištěm u nás. Tato hradiště mají hlavně obranný a útočný účel.
V 1. století před naším letopočtem vytvářejí Kelti tzv. laténské osady, které patřily stradonické kultuře. Obydlí čítající několik málo chat (někdy i dvoj chat pod jednou střechou) si staví na vysokých místech Šumavy, kde se věnují hutnictví, nebo rýžování zlata (rýžoviště u Modlešovic). Právě na obranu tohoto rýžoviště možná vznikl již zmiňovaný Obří hrad.
V době mezi odchodem Keltů, následným osídlením Germány a příchodem prvních Slovanů není mnoho zmínek o kolonizaci Šumavy. Za povšimnutí stojí snad Caesarova zmínka o losu Hercynského lesa, do níž tato oblast pravděpodobně patřila. Z této doby pochází i nález římsko-provinciálního sídliště s několika římskými mincemi a keramikou, dokazující pravděpodobně rozvinuté obchodní styky.
První Slované na Šumavu pronikají již koncem 5. a v 6. století našeho letopočtu. V dalších 400 letech pak pomalu postupují do oblasti podél Otavy s Ostružnou, podél Podmokelského potoka, podél Blanice i Vltavy i podél Volšovky. Tehdejší obyvatelé vedli prostý život. Věnovali se polnímu hospodaření tzv. dvojhonným způsobem (úhor, osev), dále pak chovu dobytka, lovu a rybaření.
Noví kolonisté přicházejí od 7. – 8. století hlavně z důvodu rýžování zlata na Otavě. Proto je na vzestupu zemědělství s trojpolním systémem (ozim, jař, úhor). Postupně se vytváří různě silné kmenové celky, o čemž svědčí například tři hradiště v rozích trojúhelníka se stranami asi 9 kilometrů postavených u Sousedovic, na Kněží hoře u Katovic a v Hradci u Řepic. Tato opevnění měla obranný charakter a sloužila k trvalému osídlení. Na konci 9. století se sloučením několika slovanských kmenů objevuje kmen Zličanů, kteří vybudovali na Práchni župní hrad. Po Zličanech přicházejí Slavníkovci mající panství až k řece Mži na Plzeňsku. Po vyvraždění Slavníkovců v roce 995 našeho letopočtu jsou Čechy sloučeny natrvalo s českou říší díky Přemyslovcům. V této době Šumavou procházejí zemské stezky, na nichž vznikají celniště (například Volary, Dobrá Voda, Prenet, Březnice)
V 11. a 12. století se mnoho lesních ploch mění na úrodnou půdu a na mýtinách vznikají nová sídliště zemědělců a řemeslníků. Při kolonizaci lesní půdy, což byla nákladná a poměrně organizačně náročná záležitost, hrály velkou roli kláštery, do jejichž rukou spadá značná část půdy. Prvním takovým klášterem v Pošumaví je ten v Nepomuku. Další pak vznikly na Sušicku, Zlatokorunsku a Vyšebrodsku. Stejně tak i obchodní stezky napomáhají vzniku tzv. trhových vsí a osad. Příkladem je Zlatá stezka, o níž je první zmínka již z 11. století. Jak její název vypovídá, v jejím okolí byla rýžoviště zlata. Do Čech se po ní dopravovala sůl ze Solné komory.
Konec 12. století a 13. století přináší na Šumavu expanzi německého obyvatelstva. Například blíže neurčené území mezi Vimperkem a Nýrskem získala bavorská hrabata z Bogenu. V okolí Albrechtic získávají majetek kláštery z Windbergu a z Dolního Altaichu. V oblasti se daří hornictví díky podpoře krále Václava I. (zejména se jedná o oblast Kašperských Hor, Železné Rudy, Špičáku, Rejštejna a Hamrů). Mnoho německých horníků přichází do zlatonosných dolů, a tak vznikají zcela nové útvary osídlení – města. Ta na sebe berou funkci správních středisek. Díky tomu se od poloviny 13. století objevují na Šumavě nové královské i šlechtické hrady a tvrze budované na výšinách (například Kašperk, Vimperk, Velhartice, Janovice, Volyně, Svojšice, Dešenice, Čachrov, Kunžvart, Vítkův Kámen). Rozmach v dolování stříbra i zlata v době Jana Lucemburského (14. století), které se rozšiřuje až do míst okolo Horské Kvildy, způsobuje časté vpády bavorských sousedů. Proto se zvyšuje počet královských i poddanských měst (třeba Sušice, Klatovy nebo horní město Kašperské Hory). Na již zmíněné Zlaté stezce je založen hrad Hus.
Husitské revoluční hnutí v 15. století je spjato hlavně s městy Klatovy, Sušice, Prachatice, Domažlice, Horažďovice a Vodňany. Za vlády Zikmunda a Jiřího z Poděbrad Pošumavím zmítají boje. Německá kolonizace Šumavy se zaměřila zejména na osídlení Královského hvozdu. Proto se tito kolonisté nazývají „králováci“. Specifikovali se hlavně na pastevectví, těžbu dřeva a na ochranu zemské hranice. Byli plně podřízení českému králi, který jim za to udělil výsady vaření piva, mýcení lesů a právo lovu. Tím král také podpořil osídlení těchto míst. Jedním z dosud zachovalých královických dvorců je ten na Antýglu se zvoničkou a šindelovými střechami. Tak i těmto Němcům byla poskytnutá Šumava.
Nepokoje na Šumavě nepřestávají ani v 17. století vpádem pasovských vojsk do Nepomuku v roce 1611. Důsledkem Bílé hory se mnoho půdy ocitá ve vlastnictví cizáků. Vznikají nové kláštery a jezuité přicházejí do oblasti nejen jako učitelé, ale i jako majitelé půdy a měst (například Horažďovic a Strakonic). Největší růst osídlení Šumavy souvisel s velkým vzestupem těžby dřeva, který nabízel zisk vrchnosti a zároveň poskytoval obživu stovkám rodin. Byly zakládány dřevařské osady (Nová Pec a Křišťanov) a dále pak už přímo dřevařské obce (Modrava, Tetov, Uhlíkov, Knížecí Pláně, Josefův Důl). Třicetiletá válka celé oblasti Šumavy velmi škodí, ochuzuje celý kraj a kolonizaci Šumavy na dlouhou dobu zastavuje. Po válce osídlování pokračuje v oblasti Horní Plané a k rakouským hranicím, k bavorským hranicím pak v oblasti Železnorudska. Převážná část vnitřní, centrální Šumavy však zůstává neosídlená a pokrytá hlubokými lesy.
V 19. století se Šumavě stále nedaří dostat se z dlouhotrvající bídy. Nedostatek železa a uhlí působí, že domácí rukodělná práce není výdělečná. To má za následek odstěhování mnoha obyvatel do ciziny.
Ve 20. století s příchodem Adolfa Hitlera k moci začíná chaos v celé oblasti pohraničí, včetně Šumavy. České obyvatelstvo utíká před německou lůzou. V roce 1938 je velká část Šumavy připojena k Německu. Po skončení 2. světové války na jaře roku 1945 se vrací původní české obyvatelstvo na Šumavu a naopak dochází k odsunu německého obyvatelstva. S českým obyvatelstvem přichází i Slováci, slovenští reemigranti z Maďarska a Rumunska, volyňští Češi a Romové.
V průběhu následujících let se Šumava stává hranicí tzv. železné opony. Oblast je pečlivě střežena armádou, a v důsledku toho mnoho městeček i vesnic zaniká nebo se stávají vojenskými prostory. Některá jsou dokonce zcela zničena jako vojenská cvičiště. Příkladem je obec Zhůří (tzv. Kepelská, německy zvaná Haidl am Ahornberg). Tato osada mající své kořeny už v 17. století a v níž před začátkem 2. světové války žilo 623 obyvatel (v obci měli svůj vodovod, dvě vodní elektrárny, faru, kostel, školu, dvě hospody, mlýn s pilou, hamr, hladírnu skla, poštu s telefonním spojením a četnickou stanici), se stala součástí výcvikového prostoru Dobrá Voda a v roce 1952 byla zcela vysídlena a srovnána se zemí. Stejný osud potkal i obec Stodůlky (německy Stadln) na svahu hory Křemelné mající před válkou 500 obyvatel. I tato vesnička zanikla ve výcvikovém prostoru.
Po roce 1989 se na Šumavu vrací život i turistika. Jsou osídlována opuštěná místa, rekonstruovány památky a rozvíjí se turistika v dříve nepřístupných místech.
